近日，《Nature Communications》在線刊發(fā)了我院吳雪松教授課題組在光化學(xué)合成領(lǐng)域的最新研究成果《Selective deoxygenative alkylation of alcohols via photocatalytic domino radical fragmentations》。該文第一作者為華中科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院博士研究生郭紅梅，通訊作者為吳雪松教授。
醇是自然界、化工和農(nóng)業(yè)產(chǎn)品中最普遍一類有機化合物，醇羥基也廣泛存在于天然產(chǎn)物、生命分子和藥物分子結(jié)構(gòu)中。將醇在溫和條件下脫氧轉(zhuǎn)化為烷基自由基具有重要的合成應(yīng)用價值。目前已報道的可見光促進的轉(zhuǎn)化方法普遍不適用于在溫和條件下由伯醇脫氧生成非穩(wěn)定的伯烷基自由基。針對這一問題，吳雪松課題組發(fā)展了一鍋法策略，以醇與二硫化碳反應(yīng)能夠高效生成的黃原酸鹽作為活化官能團，在可見光氧化還原催化的條件下能夠普適性地將各種伯、仲、叔醇脫氧轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的烷基自由基，并實現(xiàn)與缺電子烯烴的烷基化反應(yīng)。該方法不僅反應(yīng)條件溫和，試劑廉價易得，底物適用范圍廣，官能團耐受性好，而且對多元醇具有較好的化學(xué)選擇性，可應(yīng)用于藥物分子和天然產(chǎn)物分子的后期修飾，為利用可見光來驅(qū)動醇類化合物的自由基轉(zhuǎn)化提供了新的途徑。
論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41467-021-25702-4
